Narodil se kolem roku 1352 jako syn Kiejstuta. Byl svým bratrancem knížetem Jagellem uvězněn, ale roku 1383 uprchl k německým křižákům, kteří ho přijali do svých služeb a pokřtili na Wiganda (podle pravoslaví Alexander). Když mu litevský kníže udělil v léno Grodno a Podlesí, obrátil se v roce 1384 zase na pravoslaví, ale v roce 1386 přestoupil spolu s Jagellem na katolickou víru.
Poté, co se Jagello ujal vlády v Polsku, stanul v čele opozice proti jeho správcům a dosáhl toho, že ho král roku 1392 jmenoval správcem Litvy. V roce 1398 odňal Řádu teutonských rytířů Žmuď, ale v následujícím roce utrpěl porážku od Tatarů. V roce 1401 se na základě vilensko-radomské unie stal doživotním litevským velkoknížetem, podléhajícím pouze polskému králi Vladislavovi II. Jagellovi.
Řád teutonských rytířů se nemínil Žmudi vzdát a proto se utkal se spojeným polsko-litevským vojskem roku 1410 u Grünwaldu. Litevci zde pod jeho velením pobili stovky německých rytířů, kteří byli donuceni uznat svou porážku a svrchovanost polsko-litevské unie nad územím Žmudi. Vitold se poté soustředil na rozšiřování území Litvy směrem na východ. Již roku 1404 ovládl Smolensk a v roce 1426 využil zajetí moskevského velkoknížete Vasilije II. a zmocnil se Pskova.
Vitoldovu velmocenskou politiku, směřující k osamostatnění Litvy na unii s Polskem se rozhodl využít císař Zikmund Lucemburský. Poté, co husité nabídli Vitoldovu synovci Zikmundu Korybutovičovi českou korunu v roce 1422, přišel císař Zikmund s nabídkou polské koruny pro Vitolda. Žádal za ní, aby Vitold stáhl kandidaturu svého synovce a v roce 1429 mu dokonce poslal královské insignie. Tyto však byly v Polsku zadrženy šlechtou, věrnou králi Vladislavovi II. O rok později - 27. října 1430 Vitold zemřel a tím jeho úloha v hře o český a polský trůn skončila.
